בחודש הראשון שלו על הקווים של ליגת ווינר סל, מאמן בני "PenLink" הרצליה הוביל את קבוצתו לפתיחת עונה נהדרת שכללה שלושה ניצחונות בדרך למקום השני בטבלה
עד העונה, יהוא אורלנד אימן רק קבוצות ממחלקת הנוער או מן הליגה הלאומית – אך את החודש הראשון שלו על הקווים של ליגת ווינר סל הוא כבר מסיים בתור המאמן המצטיין של אוקטובר על פי בחירת התקשורת. שחקן העבר בן ה־43, שקיבל לראשונה הזדמנות בליגה הבכירה כשמונה למאמנה הראשי של בני "PenLink" הרצליה, הוביל את קבוצתו למאזן 1:3 ולמקום השני בטבלה – כשרק הפרש סלים עדיף של הפועל "בנק יהב" ירושלים מונע ממנה לסיים בראשה.
פתיחת העונה הנהדרת של הרצליה כללה ניצחון חוץ על הפועל גליל עליון, 93:87 בחדרה במחזור הראשון, ושני ניצחונות בית – 81:87 על הפועל באר שבע/דימונה במחזור השני, ו־83:88 על מכבי רמת גן במחזור האחרון אחרי מהפך אדיר ברבע הרביעי. הקבוצה של אורלנד כבר פיגרה מול זו של שמוליק ברנר ב־21 נקודות הפרש, אך ריצת 4:27 מטורפת בעשר הדקות האחרונות החזירה אותה למסלול הניצחונות – אחרי שמחזור אחד קודם לכן היא רשמה את הפסדה היחיד העונה, 97:79 להפועל תל אביב בהיכל קבוצת שלמה.
אורלנד, שבעונת 2020/21 הצעיד את הנוער של הפועל עמק חפר לדאבל עם זכייה באליפות ובגביע המדינה, הראה שהוא מאמין ביכולתם של צעירים להשתלב גם בליגה הבכירה כשבנה בהרצליה סגל שגילו הממוצע הוא פחות מ־24 – כשרק פרדריק בורדיון בן יותר מ־28. למרות חוסר הניסיון, שחקני הקבוצה הוכיחו שהם מסוגלים להתמודד עם ותיקים ומבוגרים מהם כבר בקדם העונה – כשסיימו את שלב הבתים של גביע ווינר סל במאזן 0:3 והגיעו עד לחצי גמר הטורניר.
לא פחות מחמישה שחקנים בהרצליה מעמידים עד כה ממוצע נקודות דו־ספרתי בליגה, כאשר העומד בראשם הוא ג'ימי קלארק – שנבחר בעצמו למצטיין של חודש אוקטובר עם 20.0 נקודות ו־5.5 אסיסטים למשחק. כריס סילבה מסתמן בתור אחת ההחתמות הגדולות ביותר בליגה, תרתי משמע, עם דומיננטיות אדירה בצבע בדרך ל־17.7 נקודות ו־7.7 ריבאונדים בממוצע – בעוד דשון פרנסיס נכנס היטב לנעליו של אקסבייר סניד, שנפצע עוד לפני פתיחת העונה בליגה, ולאחר חזרתו של האחרון ייצר לאורלנד כאב ראש חיובי ברישום הזרים. ג'ון מיקס מרשים בקליעה עם 43.5% מעבר לקשת, ואת הרשימה סוגר איתן בורג – שנהנה גם הוא מפתיחת עונה מצוינת וקולע עד כה 10.3 נקודות למשחק. אם החבורה מהשרון תמשיך באותה הדרך, ייתכן מאוד שזוהי לא הפעם האחרונה שבה שניים ממצטייני החודש יגיעו משורותיה.